Стюардесса Сидни получает задание присмотреть за восьмилетней Леей во время перелёта в Чикаго. Она моментально очаровывается малышкой и довольно быстро к ней привязывается. Благополучно вернув девочку папе, Сидни обнаруживает в своей сумке оставленную Леей вещь. Решив отдать её обратно, девушка неожиданно для себя оказывается у них дома в тёплой рождественской атмосфере праздника. В суматохе Сидни пропускает свой рейс и застревает в Чикаго на несколько дней. Однако папа с дочкой приглашают Сидни провести праздники с ними, в ходе которых она пересматривает свои взгляды на жизнь, семью, работу и отношения.

Пара просыпается в одной кровати, думают, что делать дальше. Он хочет продолжить, а у неё нет настроения. Шутка о том, что он заплатит за перемену в её настроении, имеет серьёзные последствия и впоследствии им будет трудно договориться.

Когда Хлою нанимают организовать местную ярмарку, она с радостью принимает вызов. Ее расстраивает лишь тот факт, что с любовью ей не так повезло, как с работой. Все меняется, когда на фестивале она встречает Эвана. Но, к сожалению, он должен уехать в другую страну из-за работы. И вот, три года спустя, у их отношений снова есть шанс.