Старшеклассник Джонатан поступает в престижную частную школу. Веселые приколы и розыгрыши делают Джонатана и его соседа по комнате Скипа друзьями. И стоит только Джонатану признаться, что он еще девственник, Скип организует свидание с двумя ученицами женской школы. Но Джонатан напивается и на редкость неуклюже ведет себя на вечеринке. Тогда Скип отправляет его в Чикаго, дав адреса нескольких злачных мест, и Джонатан знакомится с эффектной 38-летней женщиной Эллен. Они занимаются любовью в лифте, а затем перебираются в мотель, где проводят несколько страстных дней. Но Эллен узнает, что Джонатан еще школьник, и исчезает. Скип приглашает расстроенного Джонатана провести каникулы в загородном доме своих родителей и знакомит с матерью, которой оказывается… Эллен!

Микеле Аричелла — молодой учитель математики, принятый на работу в школу имени Мэрилин Монро, кажущуюся элитарной и оказывающуюся гротескной. У Микеле имеется большое количество комплексов и маний (так, в одной из самых известных сцен фильма он просыпается ночью и ест шоколадное масло из большой банки); он также следит за своими соседями и составляет на каждого из них досье, записывая их слова и поступки. Когда одного из соседей убивают, поведение Микеле привлекает внимание инспектора полиции. Позже, Микеле Аричелла влюбляется в коллегу Бьянку, но не может продемонстрировать ей свои истинные чувства. Их отношения портятся, и Микеле начинает за ней следить.